Микробиологические трансформации стероидов. Методы проведения
Микробиологическая трансформация – использование ферментативной активности жизнеспособных клеток микроорганизмов, результатом чего является некоторое изменение молекулярной структуры трансформируемого субстрата.
В области превращений стероидных соединений достоинства биологических катализаторов проявляются наиболее ярко. Долгое время микробиологическая трансформация считалась специфическим методом химии стероидов.
Первые сообщения о трансформации
стероидов микроорганизмами появились задолго до того, как было установлено
строение основных представителей стероидов. Еще в конце XIX в. Было известно, что бактериальная
флора кишечника млекопитающих превращает холестерин в копростерин, а холевую
кислоту — в дезоксихолевую. К 1913 г. Относится открытие полного расщепления
холестерина микобактериями. И лишь в 30-х годах, когда была установлена
структура основных стероидных гормонов, известных к тому времени, начались
попытки применять трансформирующую способность микроорганизмов для
препаративного получения этих соединений. В 1948 г. Впервые осуществлено
введение гидроксильной группы в молекулу стероида микробилогическим путем. Но
только после получения 11-гидроксипрогестерона
из прогестерона при ферментации последнего с культурой Rhizopus nigricans микробиологические трансформации
стероидов привлекли широкое внимание.
Данная трансформация ярко продемонстрировала преимущества микробиологических методов перед химическими: введение кислородной функции в определенное положение молекулы стероида заменялось единственной стадией ферментативного гидроксилирования. Открытие в эти же годы терапевтической ценности кортизона наряду с указанными успехами микробиологического процесса гидроксилирования привлекло огромное внимание микробиологов, химиков и врачей к данной области.
Внедрение микробиологического синтеза в процессы получения стероидных гормональных препаратов вызвало переворот в фармацевтической промышленности, позволив сразу во много раз удешевить ценные препараты.
- Микробиологические трансформации органических соединений
- Стерины
- Основные микробиологические превращения стероидов
- Введение гидроксильной группы
- Дегидрогенизация стероидов
- Микробиологическое восстановление
- Окисление гидроксильной группы в кетогруппу
- Гидролиз эфиров стероидов
- Отщепление боковых цепей стероидов.
- Методы проведения процессов микробиологических трансформаций
- Примеры промышленного использования микробиологических трансформаций